Большая Советская Энциклопедия
утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации ≈ ацетон:
Э. п. сформулировано в 1877 А. П. Эльтековым и независимо от него в 1880 Э. Эрленмейером . Позднее было показано, что Э. п. справедливо только для простейших енолов. Во многих случаях (см., например, Ацетоуксусный эфир ) изомеризация не проходит до конца, и между енольной и карбонильной формами устанавливается динамическое равновесие (так называемая кетоенольная таутомерия ). Устойчивы также енольные формы некоторых фторсодержащих кетонов, например CF2 = С (СР3) ОН.