Википедия
Органосилазаны — кремнийорганические соединения со связями Si—N.
Органосилазаны — бесцветные или окрашенные жидкости, масла или кристаллические вещества , некоторые из них — с резким раздражающим запахом. Олигомерные и полимерные органосилазаны — вещества от вазелиноподобных паст до твердых неплавящихся порошков. Большинство органосилазанов растворимы в инертных органических растворителях. Для полиорганосилазанов с метильными, метилвинильными или метилфенильными группами у атомов Si характерны высокие термо- и влагостойкость, адгезия к стали от 20 до 75 кг/см².
Органоциклодисилазаны — одни из наиболее термостабильных кремнийорганических соединений. Линейные и циклические органосилазаны образуют комплексы с BF, Al(CH), TiCl. Органосилазаны, металлированные по атому азота — c диоксаном , диэтиловым эфиром , ТГФ , пиридином .
На воздухе органосилазаны гидролизуются . Стойкость органосилазанов к гидролизу обратно пропорциональна их основности; электроно-акцепторные заместители у атома азота снижают основность вплоть до полного исчезновения основных св-в, напр, у [(CH)Si]N. При гидролизе органосилазанов образуются силоксановые связи (на 85 %). В кислых средах скорость гидролиза увеличивается.
Органосилазаны реагируют со спиртами , фенолами , кислотами и силанолами с расщеплением силазановой связи и образованием соответствующих алкокси-, арокси- и гидроксипроизводных и силоксановых группировок.
При действии соляной кислоты циклоорганосилазаны расщепляются до диорганодихлорсиланов и аммониевых солей. Переаминирование органосилазанов в зависимости от условий реакции приводит либо к диорганодисиланам, либо к новым N-замещенным циклическим соединениям.
При действии изоцианатов или изотиоцианатов на органосилазаны образуются силилзамещенные производные мочевины . Щелочные металлы (например, в жидком NH), их амиды, LiAlH, органические соединения Li и др. металлируют органосилазаны по атому азота.
В промышленности линейные, циклические и полиорганосилазаны получают аммонолизом или аминолизом моно-, ди- и трихлорорганосиланов.
Органосилазаны получают также гомоконденсацией аминосиланов.
Для синтеза органоциклодисилазанов используют реакции обменного разложения, а для синтеза N-органилпроизводных органосилазанов — пиролиз диаминодиорганосиланов при 200—450 °С.
Полиорганосилазаны могут быть получены каталитической поликонденсацией циклоорганосилазанов в присутствии гидроксидов металлов, NHBr и др.
Применяют органосилазаны в производстве пластмасс , в качестве модификаторов резины для повышения диэлектрических характеристик, адгезивов, отвердителей эпоксидных смол , гидрофобизаторов кожи, шерсти, тканей, металлов; гексаметилдисилазан применяют для синтеза лек. препаратов, для модификации твердых носителей в ГЖХ, для т. наз. силильной защиты в орг. синтезе.