Новый толково-словообразовательный словарь русского языка, Т. Ф. Ефремова.
несов. перех.
разг. Изнурять, мучить лошадь частой или продолжительной ездой.
перен. разг. Доводить до утомления, изнурения непосильным трудом, плохим обращением и т.п.
Мять, портить ездой (пахотную землю, луга и т.п.).
Загонять птицу, зверя, пересекая путь, объезжая кругами и т.п. (в речи охотников).
Примеры употребления слова заезживать в литературе.
Братья его меньшие, Лександр, Михаиле, Василий да Иван Никитичи, зятья его Борис Черкасский да Иван Сицкий ежедень заезживали, завсегда тут.
Источник: библиотека Максима Мошкова